Terry Vance Gilliam est né le 22 novembre 1940 à Medicine Lake, Minesota. Son père était représentant de commerce pour les cafés Folger. En 1942, la famille s'élargit avec une soeur puis en 1950 avec un frère (il travaille aujourd'hui pour la police de Los Angeles). En 1951, le père ayant trouvé un emploi de charpentier dans un grand studio, La famille Gilliam déménage à Panorama City dans les faubourgs de Los Angeles. (Le climat convient mieux à sa fille asthmatique)(incertain)
Jusqu'en 1958, il fait ses études secondaires au Birmingham High school. En 1958, il entre à l'Occidental College pour obtenir une maîtrise en physique, mais au bout de six semaines, il décide de se réorienter vers une maîtrise en art où il se sent plus à l'aise. Mais il ne reste pas longtemps, et pour des raisons d'incompatibilité d'humeur avec son professeur d'histoire de l'art, il s'oriente enfin vers une maîtrise de science politique.
En 1959, il prend la direction d'une revue littéraire universitaire, et la transforme en magazine satyrique Fang où il développe ses compétences de dessinateur. Dans ce magazine, Terry s'inspire beaucoup de l'esprit de Mad et de Help! deux revues d'une même maison de production dirigée par Harvey Kurtzman. Sans conviction, il finit ses études en 1962, diplomé en science politique.
Il pense un moment devenir architecte mais il fait un stage d'été et abandonne cette idée. Il fait aussi un stage dans une boucherie, travaille de nuit sur la chaîne d'assemblage de l'usine Chevrolet locale.
Son premier travail artistique, il le fait à 16 ans, artistique c'est beaucoup dire puisqu'il s'agit d'un travail de mannequin chez un magazin de vêtement pour homme de Panorama City. Il travaille dans un théatre pour enfants où il construit et peint des décors (joue quelques roles mineurs, un ogre peint en vert notement).
Pendant sa dernière année universitaire, il envoie des extraits de Fang à Harvey Kurtzman. Celui-ci lui répond qu'il aime bien son travail sur le magazine. Motivé, il décide d'aller à New-York malgrès la mise en garde de Harvey.
Celui-ci l'engage comme rédacteur en chef adjoint de Help!. Cet emploi n'étant pas cher payé (il loge chez Harvey avec qui il s'entend bien), il illustre divers publications. Il commence un court métrage avec une caméra 16 mm mais ne le finit pas. En 1964, il fait la connaissance de John Cleese qui joue dans un roman photo Christopher's Ponctured Romance de Help! (l'histoire d'un homme qui tombe amoureux d'une poupée barbie). Il fait son service militaire dans la garde nationale (ses talents de carricaturiste lui évitent quelques corvées), où il retrouve John Cleese (incertain).
A la recherche d'aventure, en 1965 il part en Europe pendant six mois, principalement en Allemagne, Italie et France (où il travaillera avec Goscinny sur Pilote). Il retourne à New-York quelques mois puis à Los Angeles, il reprend son travail de dessinateur, mais cette fois en indépendant. Il publie un livre avec Joel Siegel: The Cocktail People. Le travail indépendant ne lui permettant pas de vivre, il entre dans une agence publicitaire grâce à J. Siegel oú il travaille sur des affiches de Universal Pictures. En 1967, lassé de cette agence, il veut partir. Il n'a pas le temps d'écrire sa lettre de démission, il est mis à la porte. Mais où aller? Son amie de l'époque est Anglaise et aimerait bien rentrer dans son pays. Terry décide donc que ce sera l'Angleterre.
A Londres, il publie des dessins dans: The Sunday Times, Nova, Queen. Il devient directeur artistique de The Londoner(incertain) (peut etre London Life), magazine qui cesse aussitôt de paraître.
A cette époque, il commence à se lasser des magazines et journaux. Il retrouve John Cleese qui le présente à Humphrey Barclay, un producteur de télévision qui produit une nouvelle émission Do Not Adjust Your Set avec Eric Idle, Terry Jones et Michael Palin. A la moitié de la première série de treize épisodes, H. Barclay impose à l'équipe deux sketches d'animations de Terry (Au début, Michael Palin et Terry Jones accepte mal cet américain qui débarque). (H. Barclay a produit plus tard The Strange Case of the End of Civilisation as We Know It (1977) avec John Cleese). Do Not Adjust Your Set est avec At Last the 1948 Show l'émission qui est à l'origine du Monty Python's Flying Circus. Concue à l'origine pour des enfants elle devient une emission pour adultes. La première série sort sur Rediffusion Television du 4 janvier au 14 mai 1968. H. Barclay veut lancer une nouvelle émission We Have Ways of Making You Laugh. Le concept est nouveau, un talk show en direct, animé avec quelques sketches, Terry est censé faire des dessins et des carricatures sur l'invité. Sortie sur London Weekend Television du 23 Août au 18 Octobre 1968, l'émission ne marche pas très bien, mais elle permet à Terry de faire ses premières animations. Pour Noël H. Barclay produit une émission spécial Do Not Adjust You Stocking le 26 Décembre 1968. La deuxième série de treizes épisodes sur Thames Television à partir du 19 février 1969. Ces sketches plaisent à Marty Feldman qui lui demande quelques animations pour The Marty Feldman's Comedy Machine une série jouée par Marty et écrite par John Cleese, Graham Chapman, Terry Jones et Michael Palin qui commence le 29 Avril 1968. A plusieurs reprise, Terry fera des animations pour M. Feldman, notemment pour ABC TV's Marty Feldman Comedy Machine.
En 1969, Graham Chapman, John Cleese, Terry Gilliam, Terry Jones, Eric Idle et Michael Palin sont demandés un peu partout, ils forment deux groupes John et Graham sur la BBC et les autres sur Thames Television. John et Graham veulent lancer une nouvelle émission sur la BBC, interessés par la participation de Michael dans cette émission, ils le contactent, et c'est finalement toute la bande qui se forme, dans un premier temps Terry Jones et Terry Gilliam rejoignent le groupe puis un peu plus tard Eric Idle qui était proche de commencer un nouvelle émission sur Thames Television. Le groupe des Monty Python est alors formé.
Le 5 Octobre 1969 BBC1 diffuse le premier épisode des quarante-cinq que compte Monty python's Flying Circus. La première série se termine le 11 Janvier 1970. Terry Gilliam est co-scénariste, acteur et réalise les animations, il obtient un British Academy Award pour les animations (incertain). Le 12 Janvier 1970 tout le groupe est invité à l'émisson late night line up sur BBC 2. Terry réalise le générique de Cry of the Banshee, un film de Gordon Hessler. Il apparait dans le film mais n'est pas crédité au générique. Du 15 septembre au 22 décembre BBC1 diffuse la deuxième série de Monty python's Flying Circus. En 1971 est publié Monty Python big red book illustrée par Terry. L'équipe tourne And Now for Something Completly Different. Terry est co-scénariste, acteur et réalise quelques animations. Il réalise des sketches pour The Marty Feldman Comedy Machine qui est diffusée du 8 Octobre au 14 Janvier 1972.(!) En 1972, Terry réalise le générique de William, une émission de CBS sur Shakespeare. Il réalise aussi The great Gaz Gala, un dessin animé publicitaire pour le British Gas Board.
Du 19 Octobre au 18 Janvier 1973, BBC1 diffuse la troisième série de Monty python's Flying Circus. Il se marie Cette année là avec Maggie Weston, qui s'occupe du maquillage et des coiffures dans les sketches des Monty Python. Le groupe publie The Brand New Monty Python Bok illustré par Terry. Il est invité le 5 Mai 1974 à l'émission The Do It Yourself Film Animation Show sur BBC1. Il co-réalise Monty Python and the Holy Grail avec Terry Jones. Il fait un court-métrage d'animation The Miracle of Flight.
Du 31 Octobre au 5 Décembre BBC1 diffuse la quatrième série de Monty python's Flying Circus. Avec Graham Chapman, Terry Jones et Michael Palin il est invité à l'émission In Vision le 6 Décembre sur BBC2. Il illustre un recueil de poèmes de Roger McGough Sporting Relations.
En 1976, Terry réalise Jabberwocky, un film basé sur des poème de Carol Lewis, Michael Palin est dans la distribution (Terry Jones joue un petit rôle). Le scénario est écrit par Terry et Charles Alverson. Maggie, épouse de Terry fait le maquillage et les coiffures.
En 1977 Terry devient le père d'une petite fille Amy Rainbow. En 1978 il publie le livre culte Animation of Mortality. Les Monty Python tournent Monty Python's Life of Brian, le film sort en 1979. Terry écrit la première mouture de Brazil.
En 1980, Terry à une deuxième fille, Holly Dubois (qui joue un petit rôle dans Brazil). Il réalise Time Bandits (avec John Cleese, Michael Palin, Sean Connery et Katherine Helmond entre autres). Le scénario est de Michael et Terry. Il participe aux concerts du Hollywood Bowl avec les Monty Python.
En 1982, la troupe des Monty Python tourne Monty Python's Meaning of life. En même temps, Terry travaille avec Tom Stoppard sur le script de ce qui sera Brazil.
Le 21 Novembre 1983, Terry commence le tournage de Brazil, le film sort le 22 février 1985 en Europe. après une lutte acharnée contre Universal qui veut changer la fin du film, la version De Terry Gilliam finit par sortir aux US en Novembre 1985. Brazil a deux nominations aux Oscars. En 1986, Terry fait la promotion de ses films un peu partout dans le monde.
En 1987, Terry publie The Battle of Brazil où il raconte ses mésaventures avec Universal Pictures à propos de la sortie de Brazil puis commence la pré-production de The Adventures of Baron Münchausen, le film est tourné dans les studio Cinecitta à Rome. La post-production se fait dans les studios de Pinewood en 1987. En 1988, Terry à un fils Harry Thunder. L'aventure Münchausen se termine péniblement avec un dépassement de budget. Il est écrit par Terry et Charles MacKeown (qui à participé à l'écriture de Brazil) d'après un roman de Rudolph Erich Raspe. Le film sort en 1989, c'est un échec commercial. Terry travaille avec Alan Moore sur le projet d'adaptation de la bande dessinée Watchmen. En 1990, The Adventures of Baron Münchausen obtient quatre nominations aux Oscars. Terry commence le tournage de Fisher King (avec Robin William et Jeff Bridges). Le film sort en 1991; il obtient quatre nominations aux Oscars, et Mercedes Ruehl gagne l'Oscar du meilleur second rôle féminin.
En 1993, Terry écrit avec Richard LaGravenese le scénario de defective detective qui ne sera jamais tourné. Il produit le CD Rom Monty Python's Complete Waste of Time.
En 1995, Terry réalise Twelve Monkeys. Le film a deux nominations aux Oscars.
Terry vit avec sa femme Maggie et ses trois enfants à Londres.