La saison 5 se distingue grace à son final des plus originals. En effet, Chandler, Monica et les quatre autres se rendent à Las Vegas pour voir Joey qui est censé tourner un film. En réalité, le film a été anulé et il doit travailler au Cesar Palace en tant que gladiateur en attendant que le tournage du film reprenne. La saison 5 se termine donc à Las Vegas, Monica et Chandler veulent se marier et au moment où ils rentrent dans l'église, ils trouvent Ross et Rachel completements bourrés qui viennet juste de devenir mari et femme. Lors de la réalisation de cette saison, David Schwimmer (Ross) voulait quitter la série car il pensait que son personnage n'était plus exploité à 100%. Au début de la saison, Ross est le personnage principal (après dit Rachel au lieue de dire Emily); cependant, son rôle se dégrade peu à peu puisqu'il devient pour aisi dire, fou. Outre ceci, la saison 5 ne décoit pas, notamment grâce à la relation cachée de Monica et Chandler.
1-Celui après que Ross ait dit Rachel: Alors qu'elle vient à peine de se marier avec Ross, Emily s'enfuit. Ross propose donc à Rachel de l'accompagner pour sa lune de miel en Grèce. Monica et Chandler cherchent un peu de tranquilité.
2-Celui avec tous les baisers (Celui qui a des triplés): Monica et Chandler sont régulièrement surpris par Joey qui ne suspecte pourtant pas leur liaison. Phoebe perd les eaux au moment ou ils décident de partir à Atlantic City.
3-Celui qui est le centième: A l'hopital, Phoebe tombe sur un gynécologue fan de Fonzie (Happy Days). Alors que Rachel s'interesse de près aux infirmiers, Joey se fait soigner pour des calculs.
4-Celui qui accepte l'inacceptable: Joey met au défi Phoebe de faire une action totalement désintéressée. Monica cache à Rachel sa relation avec Chandler: elle raconte qu'elle sort avec un collègue de travail. Après de multiples tentatives, Ross parvient à joindre Emily à Londres.
5-Celui qui rate son week-end: Monica et Chandler se rendent secrètement à Atlantic City pour passer un week-end en amoureux. Ross tente de faire comprendre à Rachel qu'il ne faut plus qu'ils se voient à cause d' Emily.
6-Celui qui a du mal à se taire: Alors que Rachel rencontre un nouveau voisin, Ross commence à vendre ses meubles pour s'installer avec Emily. Phoebe reçoit un magnifique cadeaux de sa mère. Joey n'en peut plus de surprendre sans arrêt Chandler et Monica.
7-Celui qui emménage: Comme son mariage avec Emily semble se diriger vers une issue fatale, Ross est contraint de squatter l’appartement de Joey et Chandler. Mais ses maniaqueries ne tardent pas à agacer souverainement les deux garçons. Rachel est persuadée que Danny, le nouveau voisin, tente de la séduire par un stratagème diabolique.
8-Celui qui avait des souvenirs difficiles à avaler: Après leur festin annuel, les six amis se remémorent leurs pires Thanksgiving passés. Pour Phoebe, il se situe en 1862, dans une vie passée. Celui de Rachel est un souvenir bien plus pénible qu’elle tente en vain de dissimuler.
9-Celui qui s’est fait piquer son sandwich: Ross est choqué de constater qu’un de ses collègue de travail lui a mangé son sandwich à la dinde. Joey en a ras le bol d’inventer des histoires pour couvrir la relation de Chandler et Monica. Phoee demande à Rachel de l’accompagner à un cours de littérature, elle s’en mordra les doigts.
10-Celui qui avait une sœur un peu spéciale: Monica sert d’entremetteuse entre Rachel et Danny. Mais l’étrange relation qui lie Danny à sa sœur sème le doute dans l’esprit de Rachel. Ross incite Joey à écrire le scénario d’un film. Phoebe rejoint l’armée du salut.
11-Celui qui prenait de bonnes résolutions: A l’aube de 1999, les six amis prennent de grandes résolutions qu’ils ont bien du mal à tenir. Monica a décidé d’immortaliser chaque moment important de leur vie en prenant des photos. Chandler essaie de ne plus se moquer de ses amis.
12-Celui qui riait différement: Monica s’aperçoit que Chandler n’est plus le même dans son cadre professionnel. Ainsi, il utilise un rire forcée devant les mauvaises blagues de son patron. Rachel est vexée de ne pas avoir été mise au courant de la relation entre Chandler et Monica. A la surprise générale, Emily annonce son remariage.
13-Celui qui avait un sac: Rachel se met en tête de relooker Joey qui doit se rendre à une audition. Mais elle prend l’initiative de lui prêter un sac qui ressemble à un sac de femme. Phoebe retrouve son père lors de la messe d’enterrement de sa grand-mère. Chandler et Monica se disputent à cause des “meilleurs mauvais massages ” de Monica.
14-Celui qui découvre tout: Lorsque Phoebe découvre la relation Monica-Chandler, elle décide de flirter avec ce dernier pour tester sa réaction. En face l’appartement du gros tout nu est à louer. Ross va s’allier à lui pour décourager tous les prétendants.
15-Celui qui prenait des coups: Malgré sa petite taille la nouvelle copine de Joey n’a pas les poings dans ses poches. Ross a bien du mal à sympathiser avec ses nouveaux voisins. Chandler doute du sérieux de sa relation avec Monica.
16-Celui qui enviait ses amis: Au Central Perk, Phoebe trouve une insigne de policier. Au lieu de la rendre au commissariat, elle décide de s’en servir pour se rendre utile à la société. Joey est inquiet car il croit être amoureux de Monica.
17-Celui qui ne savait pas se repérer: Au cours d’un entretien d’embauche chez le couturier Ralph Laurens, Rachel embrasse par inadvertance le patron sur la joue. Monica craint que sa relation avec Chandler ne soit pas aussi torride que celle de Phoebe et Garry.
18-Celui qui se sacrifier: Rachel commence son nouveau travail chez Ralph Lauren. Elle décide de se mettre à fumer car il semblerait que d’importantes décisions soient prises lors de la pose cigarette. Joey et Ben auditionnent pour une pub pour de la soupe.
19-Celui qui ne savait pas flirter: Toute la bande, ainsi que la grand-mère italienne de Joey, regardent les débuts de ce dernier dans une série télé. Ross flashe sur Katlin une livreuse de pizzas à domicile. C’est à ce moment que l’on se rend compte que Ross ne sait pas draguer.
20-Celui qui sauvait des vies: A l’approche du remariage d’Emily, tout le monde s’efforce de consoler Ross et de lui changer les idées. Chandler, Joey, Ross, ainsi que le petit ami de Phoebe décident de se faire une virée nocturne. Des coups de feu éclatent Joey tente de protégér Ross et Chandler en est profondément affecté. Pouquoi Ross et pas lui.
21-Celui qui jouait à la balle: Phoebe s’inquiète de la tournure sérieuse que prend sa relation avec Gary. Rachel s’achète pour la somme de 1000$ un chat de compétition . Cependant l’animal se révèle être assez méchant.
22-Celui qui devait casser la baraque: Joey est tout content : Onvient de lui confier le rôle principal d’un film dont le tournage se déroule à Las Vegas. Chanler l’accompagne à Las Vegas mais il lui dit que ce film sera sans doute un navet et se fait jeter sur le bord de l’autoroute. De son côté , Phoebe en veut terriblement à Ross mais elle ne sait plus pourquoi.
23-Celui qui était à Las Vegas (partie 1): Le mirifique projet de Joey tombe à l’eau.Ce dernier est contraint de se faire embaucher dans le Cesars Palace comme légionnaire et s’efforce de ne pas ébruiter l’affaire. Malheureusement pour lui toute la bande se retrouve à Las Vegas. Ross interprète mal le fait que Rachel se promène nue dans son appartement.
24- Celui qui était à Las Vegas (partie 2): Alors que Joey pense avoir trouvé son jumeau de main ( un homme qui a des mains identiques aux siennes), Rachel et Ross se font des crasses dans l’avion. Après leur dispute à cause de Richard, Chandler propose à Monica de se marier. C’est la qu’ils rencontrent Ross et Rachel complètement bourés.
